בשנת 1923 יזמה הסתדרות "מכבי" משחקי גביע לקבוצותיה. אלה היו משחקי הגביע הראשונים לקבוצות העבריות בארץ-ישראל.
- במשחקי הגביע הראשונים ב1923 השתתפו הקבוצה השנייה של מכבי (כנראה משום שמכבי השתתפה במשחקי הגביע הארץ-ישראלי), איילה תל אביב, "עפר" תל-אביב, "ברנוביץ'" פתח תקווה, מכבי ראשון לציון, מכבי רחובות ומכבי חיפה. בשל הריחוק הגיאוגרפי הוחלט כי קבוצות המרכז תתמודדנה בניהן והמנצחת תתמודד על הגביע עם מכבי חיפה. למשחק הגמר כנגד מכבי חיפה העפילה קבוצת מכבי נס ציונה ובמשחק שנערך במגרשה של מכבי תל אביב (מגרש הדקלים) היא ניצחה את נס ציונה 1:2, ובכך הפכה לקבוצה העברית הראשונה שזכתה בגביע עברי. [1]
- בשנת 1924 זכתה בגביע מכבי נס ציונה בשנית. פרטים נוספים אודות התחרות לא ידועים, ואין מידע לגבי חלקה של מכבי בטורניר זה, כמו גם זהות הקבוצה עליה גברה מכבי נס ציונה בגמר.
- בשנת 1925 זכתה בגביע מכבי תל אביב לראשונה בתולדותיה. מכבי ניצחה במשחק הגמר את מכבי פתח תקווה בתוצאה 0:7. את השערים לזכות מכבי כבשו אייבי וילסון (שלושער) ושמעון (לומק) לאומי (צמד), לא ידוע מי כבש את שני השערים האחרים.
- בשנת 1926 השתתפו בתחרות שמונה קבוצות בלבד, ובגביע זכתה שוב מכבי תל אביב, בפעם השנייה בתולדותיה לאחר שהביסה 1:6 את מכבי ירושלים במשחק הגמר. מספרן המועט של המשתתפות והעדר טקס לכבוד פתיחת המשחקים וסיומם, נבעו בעיקר מבעיות ארגוניות של החבר הארצי של הכדורגל (התאחדות הכדורגל של מרכז מכבי) בשנה זו. מהדו"ח של "מכבי" לשנת תרפ"ו אנו למדים כי הסתדרות "מכבי" מיסדה את משחקי "מגן שמשון" וקבעה לגביהם חוקה מפורטת חדשה. ביטאון "המכבי" של אוקטובר 1926 המביא את חוקת המשחקים, מגדיר אותם כמשחקי גביע שבהם אמורה להשתתף רק אגודה "השייכת להסתדרות הארצית המכבי", ויש להניח כי העובדה שבאותה השנה החלו להיווסד קבוצות "הפועל", היא זו שהביאה לציון מפורש של "מכבי" על "בעלותה" עליהם.
- בשנת 1927 התקיימו משחקי "מגן שמשון" בפעם האחרונה, ובמשחק הגמר בירושלים גברה מכבי-הגיבור חיפה על מכבי חשמונאי ירושלים 0:4. משחק זה היה המשחק האחרון במסגרת טורניר זה, שחדל מלהתקיים עם ארגון משחקי הגביע הארץ ישראלי (גלגולו המוקדם של גביע המדינה) בשנת 1928.