כמו בשנה שעברה שוב עמדה הקבוצה בפני הזדמנות היסטורית להעפיל לליגת האלופות האירופית אם תעבור בהצלחה סיבוב נוקאאוט בודד. במשחק הביתי מול פנרבחצ'ה הטורקית סיימה הקבוצה ב-1-0 מאכזב. במשחק החוץ בטורקיה לא הצליחה הקבוצה להפוך את התוצאה וסיימה בהדחה עם 1-1 (למכבי: אלי דריקס).
הצהובים נשרו לגביע אופ"א ונתקלו ביריבה קשה נוספת, טנריפה שהדיחה אותם מהמשך המשחקים באירופה. המשחק הראשון בחוץ הסתיים בהפסד 2-3 (למכבי: עופר מזרחי ואבי נמני. זכור שערו הגדול של גדי ברומר במשחק הבית שהסתיים ב-1-1.
עונה זו מסמלת את סיומה של השושלת הנהדרת של שנות ה-90 ותחילתה של תקופת בצורת חדשה. הקבוצה הגיעה לעונה זו כאלופת המדינה בשנתיים האחרונות וכדאבליסטית העונה הקודמת. למרות ההישגים של העונה הקודמת חלו שינויים משמעותיים בהנהלה ובצוות המקצועי - הבעלות על הקבוצה עברה לאחד מחברי קבוצת הניהול "מופת" שניהלה את הקבוצה בשנה הקודמת, לוני הרצקוביץ'. למרות ההישגים, הוחלף המאמן דרור קשטן באברהם גרנט שחזר לקדנציה שניה בקבוצה.
בגזרת השחקנים הקבוצה איבדה את אחד מכוכביה, איציק זוהר, שעבר למי שתזכה בתום עונה זו באליפות, בית"ר ירושלים, ובמקומו התחזקה הקבוצה בחלוצים עופר מזרחי וניר סביליה ששב לקרית שלום לאחר עונה אחת אצל הכתומים אך באמצע העונה הזו עבר לבית"ר ירושלים. בגזרת הזרים, בתחילה הגיע בוריס מטבייב ובינואר הגיעו דומאגוי קוסיץ' וקלאודיו וורקוביץ'.
למרות הפסד במחזור הפתיחה מול הפועל חיפה בחוץ 1-3 (למכבי: אבי נמני), הקבוצה השיגה 3 נצחונות רצופים בהמשך:
מחזור 2 - ניצחון ביתי 1-2 על הפועל ב"ש משערים של אלון ברומר ואלי דריקס שנכנס כמחליף 20 דקות לסיום.
מחזור 3 - ניצחון בחוץ 1-0 על מכבי הרצליה משער של ניר קלינגר
מחזור 4 - ניצחון 3-1 על צפרירים חולון משערים של אלון ברומר, אלי דריקס ואבי נמני.
למרות רצף הנצחונות, קהל האוהדים הביע מחאה כלפי המאמן גרנט, שכן היכולת שהציגה הקבוצה לא דמתה ליכולת מהעונה שעברה, עונת הדאבל 1995/96, למרות שהסגל כמעט לא השתנה.
הצמרת בתום 4 מחזורים:
1. בית"ר ירושלים - 12 נק'
2. הפועל פ"ת - 12 נק'
3. מכבי ת"א - 9 נק'
4. מכבי חיפה - 8 נק'
במחזור ה-5 אירחה הקבוצה באצטדיון רמת גן את המוליכה בית"ר ירושלים למשחק צמרת מרתק. בדקה ה-20 מבצע של נמני בתוך רחבת האורחים נבלם אצל השוער אך סביליה כבש מהריבאונד - 0-1 למכבי. 11 דקות לאחר מכן, אובארוב הכשיל את רונן חרזי ברחבה ואיציק זוהר כבש את הפנדל -1-1. כעבור 3 דקות, כדור חופשי אדיר של איציק זוהר מזווית אלכסונית קשה מטעה את אובארוב - מהפך ו-2-1 לבית"ר. זוהר משלים צמד נגד קבוצתו לשעבר. 2 דקות לסיום המחצית, הגבהה של עופר מזרחי מצאה את רגל שמאל של אבי נמני שהשווה בבעיטת יעף אדירה - 2-2. בדקה ה-66 שוב עלו האורחים ליתרון 3-2 לאחר שער של שאלוי מהאוויר. 6 דקות לסיום השלים נמני צמד כשכבש בפנדל והשווה ל-3-3.
במחזור ה-6 צברה הקבוצה את הפסדה ה-2 1-2 לבני יהודה כשנמני רק מצמק בפנדל. שורה אובארוב הורחק במשחק זה.
מחזור 7 - ניצחון דחוק בתוספת הזמן על העולה החדשה, הפועל טייבה 1-2 משער של אבי נמני כאשר את הראשון כבש עופר מזרחי.
הצמרת:
1. הפועל פ"ת - 21 נק'
2. בית"ר ירושלים - 17 נק'
3. מכבי ת"א - 13 נק'
4. הפועל כפר סבא - 13 נק'
5. הפועל ירושלים - 13 נק'
למרות מיקומה הגבוה יחסית של הקבוצה בטבלה (3), היכולת הירודה נמשכה (במיוחד בהגנה) והקהל קרא לפיטוריו של גרנט.
מחזור 8 - תיקו מאכזב 1-1 מול המוליכה הפועל פ"ת במשחק שיכל להחזיר את הצהובים למאבק האליפות. דריקס העלה בדקה ה-56 ל-0-1 אך המלאבסים השוו כעבור פחות מדקה. בדקה ה-90 גם הורחק דריקס בצהוב שני.
מחזור 9 - בעוד שמשחק העונה מתרחש במקביל בירושלים, אירחו הצהובים את הירוקים מחיפה למפגש מרכז טבלה שהסתיים בתיקו 1-1 כשהקפטן ניר קלינגר מעלה זמנית את הצהובים ליתרון.
מחזור 10 - ניצחון בכפר סבא 2-1 משערים של אמיר שלח ויבגני קשנצב.
מחזור 11 - תיקו 0-0 בדרבי הגדול מול הפועל ת"א.
בשני המחזורים הקבוצה התאושששה וניצחה:
מחזור 12 - 4-0 על הפועל ירושלים בטדי מצד של אבי נמני ושערים של ניר סביליה ועופר מזרחי.
מחזור 13 - 0-1 על עירוני ראשון לציון משער של אלון ברומר בבעיטה מרחוק לחיבורים.
אך בשני המחזורים האחרונים של הסיבוב הראשון חזרה הקבוצה לסורה והפסידה פעמיים ברצף: במחזור ה-14 0-1 בבית שאן ובמחזור ה-15 3-0 למכבי פ"ת.
הקבוצה השיגה מאזן לא טוב של 7 נצחונות, 3 תיקו ו-5 הפסדים בסיבוב הראשון. הפער בינה לבין המוליכה בית"ר ירושלים עמד על 16 נקודות (לעומת נקודה בודדת בשנה שעברה):
1. בית"ר ירושלים - 41 נק'
2. הפועל פ"ת - 34 נק'
3. הפועל ב"ש - 31 נק'
4. מכבי פ"ת - 27 נק'
5. מכבי ת"א - 25 נק'
הסיבוב השני של הליגה נפתח טוב יותר מבחינת הצהובים שהשיגו 6 נצחונות ב-8 המשחקים הראשונים:
מחזור 16 - תיקו 0-0 עם הפועל חיפה.
מחזור 17 - הצגה גדולה עם 4-1 בבאר שבע משערים של דריקס, נמני, חג'ג' ועופר מזרחי. מכבי ניצלה הרחקה של כוכב המקומיים ג'ובאני רוסו במחצית הראשונה. 2 השערים הראשונים בושלו על ידי הזר החדש שהגיע בינואר, דומאגוי קוסיץ' ו-2 השערים האחרונים על ידי נמני.
מחזור 18- ניצחון על מכבי הרצליה 0-1 משער של אלי דריקס.
מחזור 19 -תצוגה מול הפועל צפרירים חולון 0-6 משער של אלי דריקס, צמד של חיים חג'ג' ושלושער של עופר מזרחי. מכבי מנצלת 3 משחקים ללא ניצחון של המוליכה בית"ר ירושלים (2 תיקו והפסד ראשון לב"ש) כדי לצמצם את הפער מהפסגה ל-11 נקודות ערב המפגש הישיר בין השתיים:
1. בית"ר ירושלים - 46 נק'
2. הפועל פ"ת - 43 נק'
3. הפועל ב"ש - 40 נק'
4. מכבי ת"א - 35 נק'
מחזור 20 - הצהובים עלו לבירה למשחק נגד המוליכה הירושלמית בידיעה שניצחון יצמצם את הפער ל-8 נקודות ואולי יחזיר את הדאבליסטית למירוץ האליפות. הציפיות התנפצו אל קרקע המציאות כאשר המשחק הוכרע לטובת הירושלמים בדקה ה-65 מפנדל מפוקפק של יוסי אבוקסיס לאחר שאובארוב נראה מכשיל את אלי אוחנה ברחבה - הפסד 0-1.
הצהובים התאוששו עם 3 נצחונות רצופים:
מחזור 21 - ניצחון על בני יהודה 1-2 משערים של אבי נמני וחיים חג'ג' כשעופר מזרחי מבשל את 2 השערים.
מחזור 22 - ניצחון על הפועל טייבה בחוץ 5-1 משערים של ניר קלינגר (2), נועם שוהם, אלי דריקס ואבי נמני].
מחזור 23 - ניצחון על 1-2 משער של אבי נמני בפנדל ושער עצמי.
רצף הנצחונות נעצר במחזור ה-24 בתיקו 1-1 מול מכבי חיפה עם שער שוויון של חיים חג'ג'.
ודווקא אז כשנראה שהקבוצה מתאוששת מהסיבוב הראשון הבינוני בא רצף שלילי של 5 הפסדים רצופים:
מחזור 25 - 2-1 לכפר סבא (חג'ג' משווה זמנית למכבי).
מחזור 26 - 1-2 בדרבי הגדול להפועל ת"א (למכבי: עצמי).
מחזור 27 - 2-0 להפועל ירושלים.
מחזור 28 - 1-2 לעירוני ראשל"צ (גיא צרפתי משווה זמנית).
מחזור 29 - 2-1 להפועל בית שאן בפעם השנייה העונה (רון נחמן מעלה זמנית ליתרון 0-1).
רק במחזור הסיום, המחזזור ה-30, הרצף נעצר עם תיקו 0-0 מול מכבי פ"ת.
בסה"כ השיגה הקבוצה בסיבוב השני מאזן לא טוב של 6 נצחונות, 3 תיקו ו-6 הפסדים וסיימה את העונה רק במקום ה-6 מרחק של מבית"ר ירושלים שבפסגה.
במפעל גביע המדינה לעומת זאת, הסיפור היה שונה. מכבי תל אביב העפילה לגמר חמישי ב-6 שנים ושני ברציפות לאחר שבדרך היא מדיחה:
בסיבוב ח' - את הפועל בת ים, 2-4 משערים של ניר קלינגר, אבי נמני , נועם שוהם ויעקב הלל.
בשמינית - את צפרירים חולון, 3-2 משערים של אבי נמני, עופר מזרחי ועצמי.
ברבע - את הפועל ת"א בדרבי, 0-3 מצמד של עופר מזרחי ושער של אבי נמני
בחצי -את האלופה הנכנסת בית"ר ירושלים, 0-2 מצמד פנדלים של אבי נמני לאחר שז'אן טלסניקוב הכשיל בראשון את חג'ג' והגן על גופו בידיו בשני וקיבל אדום.
לדאבונם של האוהדים, הקבוצה נכנעה במעמד הגמר לשער מספרת מרהיב של ג'ובאני רוסו שהעניק להפועל ב"ש גביע ראשון בתולדותיה (0-1).
בגביע הטוטו העפילה הקבוצה לחצי הגמר אך נוצחה על ידי בני יהודה 0-1.